Terwolde kent al sinds 1854 een koren molen. De eerste molen was van het type “Grondzeiler” en werd in opdracht van Abraham Ledeb oer gebouwd. De molen kwam in 1859 in het bezit van de familie Dieperink en werd in 1896 door brand verwoest.
Van de oorspronkelijke molen is alleen de bijgaande foto nog bekend.
De tweede molen was een met riet gedekte stellingmolen. Deze molen stond ongeveer 100 meter ten oosten van de huidige molen, achter de woning van mevrouw Vorderman.
Tot 1948 was deze molen in het bezit van de familie Dieperink, daarna kwam de molen in eigendom van de familie Vorderman.
In 1967 werd de nog in gebruik zijnde molen gerestaureerd. Op 5 april 1973 werd deze molen helaas ook door brand verwoest.
Op initiatief van de Stichting Herbouw Terwoldse Molen werd in januari 1986 gestart met de bouw van het stenen onder achtkant. Dit is de onderbouw die ook voor de huidige molen nog is gebruikt. De drijvende kracht achter deze stichting was dokter H.R. van der Molen.
Voor het houten boven achtkant werd gebruik gemaakt van de onttakelde Holtermansmolen uit Deventer. Deze molen is vermoedelijk in 1640 gebouwd als poldermolen. In 1740 is deze molen naar de Zaanstreek verplaatst en als oliemolen gebruikt. In 1814 kwam deze molen naar Deventer en tot 1987 is deze gebruikt als oliemolen en later als korenmolen.
Op 2 april 1987 werd het herstelde achtkant na een reis vanuit Deventer op de stenen voet in Terwolde geplaatst. De herbouw liep echter forse vertraging op en pas op 26 oktober 1990 werd “De Ooievaar” officieel in gebruik genomen.
Helaas brandde op 31 augustus 2015 ook deze molen, na blikseminslag af.